斩邪刀”，“救月有夭救日弓，世间岂谓无英雄？”“谁能为我致麟凤，长令万年保合清宁功”。这与《西游记》赞扬孙悟空“大闹天宫”的英雄主义精神与气概非常相似。《贺学博未斋陶师膺奖序》对当时社会风气的揭露是何等逼真而传神：“夫不独观诸近世之习乎？是故匍匐拜下，仰而陈词，心悸貌严，瞬间万虑，吾见臣子之于太上也，而今施之长官矣；曲而跽，俯而趋，应声如霆，一语一偻，吾见士卒之于军帅也，而今行之缙绅矣；笑语相媚，妒异党同，避忌逢迎，恩爱尔汝，吾见婢妾之于闺门也，而今闻之丈夫矣；手谈眼语，诪张万端，蝇营鼠窥，射利如蜮，吾见驵侩之于市井也，而今布之学校矣。”《赠卫侯章君履任序》道“况乎行伍日凋，科役日增，机械日繁，奸诈之风日竟，其何以为之哉？”这与宗臣的《报刘一丈书》对当时官场污浊与官吏的腐败揭露何其相似，作者对现实的观察何等敏锐细致。百回本《西游记》对天宫、龙宫、地狱的弄虚作假、官官相护、肮脏交易的披露多么令人浮想联翩。他的《陌上佳人赋》堪与陶潜《闲情赋》相媲美。《宿田家》“柴门闭流水，犬吠花上月”堪称绝句精品。最能表现他个性的则当数《送我入门来》《赠沙星士》《答西玄公启》，“狗有三升糠分，马有三分龙性”，“虽贫杜甫还诗伯，纵老廉颇是将才”，“平生不肯受人怜，喜笑悲歌气傲然”，并自称“淮海竖儒”，“蓬门浪士”。
他的诗文词赋曲艺术特色鲜明，成就卓著。在明代文坛丝毫不逊于“前后七子”、唐宋派诸大家。他的诗情真意切、激情四溢，多有名篇佳作传世。词则托物寄情，真趣盎然，颇“有秦少游之风”。小令、套数清新隽永、意蕴深长。恰如张绵也所评“上自汉魏盛唐，下至宋元诸家，靡不出入其间，师兼众长而不拘一格”，“在艺术风格上，有汉魏的古朴，有盛唐的豪放，有晚唐的清丽，也有元白的平易”（《漫说西游》）。
他在文论上又颇有建树，论诗作文讲究“情”“趣”。他在《留翁遗稿序》中道“是编所载，率多乡国之应酬，山溪之吟咏，所谓什之一二者。然即观之，则有见夫其情适，其趣长，其声正，庙堂之冠冕，烟霞之色象，盖两得之；诚有得之言，治世之音也。岂与夫事聱牙而工藻缋者同日而语耶？”论诗说文讲求“情”是中国文论的传统，吴氏遵循文学创作规律显而易见。而推崇“趣”则是当时的时代风尚。公安派之袁宏道、戏剧大家汤显祖均把“趣”作为评价文章的标准。在文学创作上强调“情”、“趣”恰是针对当时文坛的复古主义之风，期望冲破复古拟古的牢笼，恢复文学创作的本性—“独抒胸臆，不拘格套”。吴氏恰恰是唐宋派、公安派之先驱同道，其意义决不仅限于此。他在《花草新编序》中说：“重其人兼重其言，惟其艺不惟其类。丽则俱收，郑卫可班于雅颂；洪纎并奏，