叶问一晚突然巧遇他的昔日挚友周清泉在偷食物，从他的儿子周光耀口中得知清泉于数年前遭日军枪伤头部而精神错乱、露宿街头，怀有愧疚的叶问便决定常来照顾清泉，并在华人日报里为光耀找到记者工作。
一日，黄粱因冲动行事而得罪并败给当地武馆大人物、洪拳宗师洪震南的弟子，也迫使叶问只好孤身救出被洪震南弟子郑伟基囚禁在鱼市场的黄粱。两人合作抵挡郑伟基大量手下的围攻后，叶问突然注意到鱼市场的负责人竟是原在佛山的敌人金山找，但发现他这次已经改邪归正而帮忙解围。
然而，洪震南本人和本地探长肥波将叶问、黄粱于金山找带回警局，洪震南向叶问讲述香港武术界的规矩：「想开宗立派者必须先在一柱香的时间内接受各门派的挑战而不倒。」叶问和黄粱在梁根的付钱下保释，随后为了继续开馆而接受洪震南的挑战。
在茶馆试验场合中施展出色的咏春拳，叶问大赢其他香港宗师，并与洪震南打平手。叶问虽然正式受到香港武术界的认同，但他不承认洪震南所提出的会费要求而拒绝缴纳。
洪震南为了给每个月收他保护费的英国警司华莱士好脸色看，任由郑伟基等洪门弟子以妨碍叶问教学来对他施压，最后导致黄粱等人和他们的斗殴。叶问因此失去顶楼天台教学场，只好转至公园传授武术。
叶问对洪震南表示他不会妥协时，和洪震南继续上次平手的比武，而叶问救了即将被拳头打中的洪震南之子才让他罢休并放弃施压。
洪震南为感谢叶问而邀请他和其弟子来到他和英国人合作创办的一场西洋拳赛观看，并希望叶问也上场表演来宣传咏春拳。但在洪门弟子表演之时，一位嚣张跋扈的英国世界级拳王泰勒·麦罗斯、外号「龙卷风」，因为看不起中国人而极尽所能嘲笑、贬低中国武术，甚至打伤黄粱和郑伟基而引起会场斗殴。
叶问和洪震南联手制止斗殴，而洪震南为了让龙卷风公开道歉、以及捍卫中国武术之尊严，不顾他因病体衰的身体状况而上场和龙卷风挑战。龙卷风壮硕的身材及凌厉的身手让洪震南无法匹敌，但尽管如此，洪震南还是宁死不屈，最后在拳击台上被龙卷风活活打死。
在洪震南的葬礼上，叶问对他死前所说过的「为生活，我可以忍；但侮辱中国武术就不行！」之忠言，让叶问对其精神感到敬佩，将洪震南封为「他一生中最敬重的武术师傅」。
英国政府因为这次事情受到中国人出报纸施压，对此毫无悔意的华莱士不但痛打出版报纸的梁根，并为了避免社会舆论压力而创办另一场西洋拳赛。并欢迎所有中国武师挑战龙卷风。
在龙卷风的嚣张态度之下，叶问为了替洪震南讨回公道而公开挑战龙卷风，将妻儿留给房东照顾，每天照料清泉而使他慢慢恢复记忆以外，则独自练武为比赛做准备。比赛当天，叶问代表全体中国人上阵对抗龙卷风，虽然数次被击倒在地，但还是屡次将龙卷风逼入绝境。
英国一方为了不让叶问赢，靠裁判一方判定比赛中不能用踢腿，使叶问再次被打倒在地。但叶问想起洪震南说过的话而重新站起，将自己的咏春融合著洪拳，运用切两只手臂中路的战术，使得龙卷风因为手臂中路受挫而无法挥拳，最终在叶问的咏春拳法之下而落败倒地。
叶问赢得胜利让全体中国人欢呼不尽，并再次激起中国人自强不息之精神，叶问对全体英国人观众发表感言时，称他并不是想证明中国武术强过西洋拳术，只是想表示即使人们有不同地位，但人格不应该有「贵贱之别」；最后希望中国人和英国人都要学会互相尊重。
叶问的感言让众英国观众也纷纷站起来为他鼓掌欢呼，当华莱士准备失望离场时，肥波最终对香港警司揭露他欺压中国人的种种罪行而使他被逮捕。叶问回家后发现永成已经生下他的次子，取名叫叶正，也因为这场胜利而成为威震海外的一代宗师。
不久后，一位男孩找到如今声名大噪的叶问，并希望他能教他学拳，男孩对叶问自我介绍名叫「李小龙」后，叶问答应他「长大」后就会收他为徒。
这时，林风心中有感而发的说∶“终于轮到中国的时空了，我还以为会一直往危险、恐怖、末日的世界跑，没想到也可以来比较悠闲的时空。”
林风却是不知道，以他的实力，也只能到比较接近现代的时空，要是突破后天，也只能到低阶武侠时代去，宝箱系统不太会让林风，做一些做不到的事，去历练。
林风由溪边，来到城市中一问，才发现自己刚刚是在香港没开发到的山里，要知道1950年的香港，并不像2010年，已经完全开发，还有一些山里，没有开发。
接著一问，才知道如今是刚刚1950年，香港黑社会横行，香港是英国人的殖民地，英国人一向的主张，是以夷制夷，让中国人制衡中国人，所以比较黑暗。