再次跟大舅子小笠原长时联合准备搞事情。但是武田家通过不懈努力，势力完全渗透进了南信浓地区，藤泽赖亲根本无法反抗，最终选择了臣服。
直到天文二十四年之时，小笠原家也在跟武田家的对立中日渐消退。为了维持小笠原家最后的尊严，或者说保全家名，小笠原长时“高调”宣布上洛。
不但通过京都小笠原家的小笠原植盛向足利义辉进献了礼物，随后便直接转道东海道上洛，藤泽赖亲也选择了随行。于是一行人很快来到了京都，完成了“上洛”壮举，也算是找到了一块遮羞布。然后又出仕于三好家，暂时归属三好长庆配下。
这次攻略近江，考虑到三好长逸手下没什么人手，于是三好长庆便把小笠原家的人和藤泽赖亲等人送给了三好长逸做与力。
“既然对方有近江谋圣之称，那么想来也不是泛泛之辈！小笠原右马助殿，还请阁下率军支援前阵！相信有信浓小笠原家参战，定然能够一举挫败敌军！”信浓小笠原家的家名那也是响当当的存在，所以三好长逸对小笠原长时是寄予了厚望的。
感受到来自三好长逸的倚重，小笠原长时也一脸动容的说道“在下定当不负所托！”
说完，小笠原长时便走出本阵开始调配自己麾下的数百兵势整备渡过宇曾川，打响自己投靠三好家来的第一仗！
而当小笠原长时率领兵势刚刚渡过宇曾川不久，一支兵势也悄悄的从宇曾川的上游绕到了三好家本阵附近，而三好长逸对于这一切却一无所知！
山城国，槙岛城。
自从六角义贤等人从饭盛山城大败之后，仅存了万余溃兵便全都集中在这里了。所幸北畠具教死守槙岛城，不然恐怕六角义贤等人连这处容身之地也不会有了。
此时，三好家的兵势源源不断的集中在了槙岛城城外，给城内的六角家带来了巨大的压力。
不过，此时城外的三好家本阵内，三好长庆的心情也十分复杂！
握着手中这封信，看着上面的内容，三好长庆的右手不自觉的握紧，“伊丹亲兴！有马重则！可恶，摄津国众除了池田长正之外，到底还有多少人与津川家内通啊！”
就在刚刚，正兴致高昂的指挥兵势攻城的三好长庆突然受到了来自弟弟十河一存的急报——摄津怕是要失守了。
“主公，到底发生何事了！”下面的家臣只是看到三好长庆脸上阴晴不定，虽然猜到是有什么坏事发生，但是却不知道到底出了什么事。
三好长庆叹了口气，“唉，到底是小看了津川家啊！”
“讃岐守来信，有马重则与伊丹亲兴内通津川家，一个打开了有马城，一个打开了泷山城，直接葬送了本家万余兵势！眼下荒木摄津守正从泷山城败退，而敌方的明智光秀等人也已经攻下伊丹城！”
“虽然讃岐守死守不退，但是等津川家的大军赶到，凭讃岐守的那点兵势，是无论如何也挡不住津川家的！”
三好长庆的话直接引起了轩然大波，刹那间本阵内便响起了此起彼伏的惊呼声。