袭父辈的武职，做个武人本本分分的过完这一生。然而，就在刘若愚十六岁的时侯，一个奇怪的梦改变了刘若愚人生的轨迹。当晚上刘若愚瑪梦见了什么，恐怕只有他自己知道，然而胡子睿知道，刘若愚在做完这个梦之后，作了一个重要的决定，那就是刘若愚决定放弃做一名武将，挥刀自宫，进入皇宫里面做了一个太监。
刘若愚十七岁进了皇宫，隶属于时任司礼太监的陈矩手下，在万历朝刘若愚一直默默无闻，他没有荒废时光，在博览群书之余，他还练就了一手好的书法，等到启初年，魏忠贤上位后，他终于得到了发挥才华的机会；
原来启皇帝任命魏忠贤作司礼监太监，魏忠贤的亲信李永贞为魏忠贤秉笔，李永贞知道刘若愚有才华，于是派刘若愚在内直房当差。刘若愚在皇宫当差这么多年，他深深明白一个道理，在大明王朝，太监之间的争权夺利也非常利害，甚至比朝堂上的更加血腥、残酷。
魏忠贤崛起之前，宫里最有权势、资格最老的太监乃是王安。王安最少是跟活跃在嘉靖末年、万历初年的大太监冯保，后来又跟了刘若愚的师父陈矩，算起来跟刘若愚还是同门师兄弟。
万历二十二年（公元一千五百九十六年），王安因为正直而有才华，被陈矩推荐给万历皇帝，万历皇帝任命王安为皇太子朱常洛（即明光宗--泰昌皇帝）的伴读。万历皇帝最喜欢的儿子是郑贵妃所生的福王，为了立福王为太子的事，曾经跟朝臣冷战过好长时间，后来万历皇帝在万般无奈之下才立了朱常洛，万历皇帝送福王去河南就藩时，当场流下眼泪，为了补偿福王朱常洵，万历皇帝“慷国家之慨”送给他几万倾土地，几乎将半个河南省送给了福王，万历皇帝的这一举动，给大明王朝留下了很大祸患。
万历四十三年五月初四（公元一千六百一十五年五月三十日），大明王朝的中心--紫禁城内发生了一起奇案，有个叫张差的人拿着木棍，硬闯皇太子朱常洛所在的慈庆宫，守门太监看到张差举止可疑，于是上前阻拦他，张差打伤了守门太监，张差被捕后供认郑贵妃手下的太监庞保，指使自己硬闯慈庆宫。
“梃击案”发生后，郑贵妃生怕自己受到朝臣们的攻击，于是她在万历皇帝面前哭诉自己是冤枉的，万历皇帝迫于朝臣施加的压力，对郑贵妃道：“这件事你还是去找皇太子朱常洛解释。”
王安为皇太子朱常洛起草诏书，只追究张差的责任，不涉及无关的人，这道诏书为郑贵妃解除了群臣的攻击，使郑贵妃“破涕为笑”，王安的这个危机解决措施令万历皇帝感到非常满意。
万历皇帝驾崩后，王安与东林党人称“鼓上蚤时迁”的中书舍人汪文直来往甚密，东林党人也力保皇太子朱常洛顺利及位，泰昌皇帝将王安提拔为司礼监太监。