集团军沿郑太铁路分途进攻的战斗部署下达后。戴笠再次奉命赶在东路北伐军前面先期北上，潜入敌境。打探敌。
行前，蒋志清亲书：“艰苦卓绝”四字赠戴笠，以示勉励，戴如获至宝。
戴笠自山东潜入敌境后，自济南、保定、天津、北平一线，一路北上，了解张宗昌、孙传芳、张作霖等各奉张军阀集团的虚实，有闻必报。戴笠原以为此行凶险难测，命运殊难逆料。岂知奉系军阀及北洋军阀残余中的各级将领大都是老粗，文盲多，没有政治头脑，缺乏常识，轻信谣，贪图小便宜，讲江湖义气等，利用老阀这些弱点，戴跑遍华北各省，如入无人之境，搜集了大量有价值的报，对二次北伐的胜利起了一定的作用，戴由此受到蒋的器重。
戴笠最大的苦恼，是由于地位不高，人微轻，辛辛苦苦搜集到报，却不能及时送到蒋志清手中。以戴笠一个上尉联络参谋或少校副官的身份，不用说难以见到蒋志清的面，就是蒋志清的官邸或办公室也往往进不去。蒋志清身边数十名侍从参谋或副官，大都是黄埔一、二、三期的老大哥，军职也比戴高得多，每见到戴笠这个六期未毕业的打流人员，颇有些不屑一顾的神态。
不但是黄埔老大哥轻视戴笠，就是蒋志清身边的佣仆之流，如警卫、勤务、司机、厨师、娘姨等，也常给戴笠白眼。为了打开通往蒋志清身边的大门，戴笠不得不低声下气去巴结他们。经常用一些小恩小惠去进行贿赂收买，从警卫、勤务兵、司机，直到门房、厨师、娘姨等，戴笠一见面无不点头哈腰，极力奉承，送上一点小礼品。有时他们起哄，大敲戴笠的竹杠，戴笠常常被搞到山穷水尽的地步，口袋里连吃晚饭的铜子也不剩。
这样，戴笠但凡有了报，就从官邸后门送到厨房，交到厨师或勤务兵手中，由他们放到蒋志清的办公桌上。
在蒋志清身边的侍从人员中，戴笠巴结最力的要数毛庆祥。毛庆祥在蒋志清身边任机要秘书，凡军政大员的任命、作战命令的颁，以及蒋志清与多方联络通信，各方面递送的报资料或况反映等，都要经过毛庆祥之手。戴笠深知毛庆祥的地位非同一般，于是就拚命在毛庆祥身上下功夫。但凡毛庆祥有所暗示，戴笠无不尽力去办。开始毛庆祥对戴笠的报也懒得转呈，后来见戴笠对自己十分谦卑讨好，做事极勤奋，有一股锲而不舍的精神，毛庆祥有所感动。加之戴的报确有价值，也就肯代为转呈。有时甚至打破常规程序，随接随呈。
因而戴的报放在蒋的办公桌上总是十分及时，往往要比别人的快半拍或一拍。蒋志清看了也就格外青眼有加，不但对戴笠送的报仔细审阅，而且如果有一段时间看不到戴笠的报，还要向毛庆祥查问。