活费用，姚冶诚携蒋纬国移居苏州。
蒋志清最难以处理的是和陈洁如的关系。陈洁如真诚地爱着蒋志清，以致蒋曾用“孺慕”二字来形容。不过，好日子不长，此后，陈蒋之间常常闹点别扭。两人时爱时憎，亦爱亦憎。蒋志清决定与宋美龄结婚，即向陈洁如提出，要求她出国留学，以五年为期，然后恢复婚姻关系。陈洁如自上海启程，赴美留学。陈洁如此去，蒋志清即借机斩断了和她的婚姻关系。
蒋志清用不同办法处理了和毛福梅、姚冶诚、陈洁如的婚姻关系,他和宋美龄结婚的障碍也就扫除了。
蒋志清先去找孙文，向孙文说出了藏在心里的话：“我已无妻室，请问先生，宋小姐能受你劝说与我结婚吗？”
孙文没有明确表态，只说：“这主要看美龄的心思！”
这事孙文告诉了夫人宋庆龄，宋庆龄气愤地说：“我宁可看到美龄死，也不愿看到她嫁给蒋志清！”。
孙文只好对蒋志清含糊地说：“等等吧！”
但蒋志清似乎决心已定，一定要娶到宋美龄，后来又两度向孙文提起这门亲事，孙文始终答复让他再等一等，直到1925年3月，孙文逝世。
没有敲开孙文的大门，蒋志清不死心，又找宋美龄的哥哥宋子文提出这门婚事。宋子文深知蒋志清的为人，再加上他与宋美龄的末婚夫刘纪文是好朋友，自然地回绝了蒋志清。
蒋志清两次撞壁，有些气馁了。可就在这时，宋霭龄明确表示了对他的支持。宋霭龄既是宋氏家族的当家人，又是孔家主妇，承担宋，孔两家族的展责任。她精明能干的人，办事能力极强，意志坚定，权力欲旺盛，是能呼风唤雨的女强人。
当然，蒋志清心中很清楚，宋霭龄对他的支持是因为徐彦卓在背后起了关键作用。
宋霭龄极力劝说宋美龄：“蒋先生十有会成为未来的国家领袖，与之联姻，对我们家族大有益处。我们可以借助蒋先生，加强孔宋两大家族在未来政治舞台的地位和影响力！如此美事，怎么能够拒绝呢！”
宋美龄自然能够分析到其中的利害关系，虽然她此时对蒋志清没有爱，但她知道，与蒋志清的结合，很可能为她带来最显赫的身份、地位和权力。因此，在宋霭龄的撮合下，她决定接受暂时先与蒋志清来往。
宋美龄本来对蒋志清并没有什么感觉，可蒋志清爱宋心切，不停写书追求宋美龄，长达五年之久的不懈追求，终于让宋美龄感动了。其实，根本原因是宋美龄自幼就崇拜英雄。她多次听到二姐夫孙文夸奖蒋志清，说他是个了不起的人才。后来，她母亲过生日，她还打电话邀请蒋来家做客。宋美龄这种心态和婚姻自主的表现，就她少女时代在美国接受的文化背景说，是完全可以理解的。美国好莱坞电影的永恒主题，就是英雄和美人。作为一个在美国接受教育的新女性，在对待异性追求上，重视自己选择，不为父母之命的传统所束缚，敢爱、敢表白，完全合理，也完全正常。