。戴笠从不谈论政治和国共两党斗争的问题，更不参加学生之间的争论。表现出他的成熟、老于世故和狡诈。入连半个多月时间，从官到兵他都已经熟悉。他不吸烟，却随身带着火柴、纸烟之类；他能喝酒，也因此常请人，兰花豆、花生米、西瓜子等随身带。在校夜自修期间，他常常溜出校门，买花生米、老酒之类，请一些与自己谈得投机的同学在宿舍里一边喝酒，一边胡聊。戴笠尤其对官长能察颜观色，通过其一一行，分析其性格、心理活动、生活嗜好以至政治倾向，然后投其所好。无论师生，凡与他接近的，都能有点好处。
戴笠结交师生，皆能因人而异，北方人爱喝烈酒，广东人爱抽强盗牌香烟，他就针对各人特点结交，颇得众人好感。但是，他对每个学生的谈话都铭记在心，对每个学员的活动都注意认真进行观察。戴笠对学校组织的各种活动都积极参加，对出差、跑跑腿一类的杂事很主动，尤其喜欢给食堂当采买。
曾经多次给戴笠讲课的黄埔军校政治部主任、政治总教官熊雄被逮捕后，蒋志清派令黄埔二期毕业生胡靖安任入伍生部政治部主任。胡靖安是江西人，为人性暴躁，好惹是非。但因其坚决，成为蒋最喜欢的学生之一，由蒋直接指定为黄埔同学会的监察干部。这次，胡挟蒋势，当上入伍生部政治部主任，所属官佐员生军士共有一万数千人，颇为得意。胡靖安横冲直闯于入伍生部所属各团队之间，动辄集合学生进行训话，大声恫吓，动员师生互相检举揭，稍有嫌疑，立即逮捕。一时间，入伍生部搞得人人自危，相互设防戒备，以防不测，更有一些学生，怀着某种个人目的，借机诬陷报复，公报私仇，弄得校园内真假不分，乌烟瘴气。
戴笠看到这是天赐良机，立即通过平时观察、搜集、掌握到的大量况，向胡靖安提供了一份亲共学生的名单，并附上每个学生的活动资料，以做证据。胡靖安得到这份名单如获至宝，立即以“据密报某某有嫌疑”为由，带着武装士兵乘小汽车到第一团捕人。
由于戴笠的突出表现，受到胡靖安的格外器重，被引为亲信。戴笠充分挥之前在白朗手下从事报工作的优势，搜集大量黄埔军校内部报，各种密报源源不断地提供给胡靖安。有些质量较高的密报甚至由胡靖安转报蒋志清，受到蒋的赞赏。戴笠也更加见重于胡，成为胡的心腹。
不久，因胡靖安在入伍生部清党中以“莫须有”的手法，大肆逮捕学生，整个军校被闹得人心惶惶，几无宁日。学校的正常教学秩序完全被打乱，无法进行。黄埔军校教育长兼代校长的方鼎英采取断然措施，宣布对胡靖安等人以纪律制裁。胡靖安在军校无法立足，只得出走黄埔，到南京去找蒋志清汇报。在南京，胡被蒋志清留在身边任侍从副官，主管报工作。
胡靖安被赶走后，军校的歪风邪气立即停止，教学秩序很快恢复正常。